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El Comité de Competición de la Federación Nacional de Fútbol acordó poner una multa a la Gimnástica Segoviana y darle por perdido el partido que había ganado al camisetas futbol baratas 2024 Burgos. Para la fase clasificatoria a Italia 1990, la federación salvadoreña contrató al técnico serbio Milovan Ðoric quien llegó al país en 1988. Poseedor de un carácter inflexible y creyente de la disciplina en su método, duró poco tiempo en el cargo y le sucedieron otros directores técnicos entre ellos Conrado Miranda y Kiril Dojcinovski. Precisamente los loinos, fueron eliminados en semifinales por el futuro campeón Colo-Colo, por el hecho de que el «Cacique», estuvo mejor ubicado en la tabla de la fase regular y también, por marcar más goles de visitante que los de Calama, a pesar de terminar empatados en el marcador global. El equipo viñamarino (que había terminado cuarto, en la tabla anual de la Primera B), era dirigida por Víctor Hugo Castañeda, quien en el primer semestre, era el entrenador de los penquistas, cuadro al que llegó a inicios de año y que en el «Campanil», fichó por ejemplo al seleccionado congoleño Occupé Bayenga, quien fue el goleador de Deportes Copiapó, en la temporada anterior de la Primera B. No obstante, el «Campanil» recuperó la categoría al año siguiente, al coronarse campeón del Torneo Transición de la Primera B, tras vencer por un marcador global de 2-1 a Curicó Unido, equipo que luego perdería la Liguilla de Promoción ante Cobresal (que el año anterior, también disputó esa Liguilla, venciendo al sorprendente Barnechea, que era dirigida por Mario Salas).
En cuartos de final, una victoria 2-1 sobre China aseguró a la selección jordana un puesto en la Copa Mundial. Lo más relevante de esta temporada fue el primer partido del equipo azulgrana jugado sobre hierba. En la temporada 1947/1948 la Segoviana quedó encuadrada en el Grupo VI. La Gimnástica Segoviana pagó los derechos federativos y quedó encuadrada en el Grupo III. Lejos de mejorar, los problemas se acrecentaron en la temporada siguiente (1949/1950), en la que el equipo no pudo disputar ninguna competición por impago de los derechos a la Federación. El hundimiento deportivo, sumado al fracaso económico arrastrado, hizo que en enero la Junta Directiva reanudara los trámites para la municipalización del campo de El Peñascal, camiseta de fútbol renunciando a los derechos que tenía sobre él. La Federación exigió que se liquidasen todas las deudas que el club tenía con ella, que arrancaban de la incomparecencia en el campo del Cacereño. El 27 de agosto el club recibió un telegrama de la Federación Regional concediendo 24 horas para efectuar el obligado depósito de garantía. Se acudió al Ayuntamiento, que concedió 15.000 y a la Diputación, que prometió 5.000 más, y la directiva escribió a la Federación ofreciendo esas 20.000 pesetas y pidiendo se aplazaran las restantes hasta que se sacasen de la venta de entradas en los primeros partidos.
El número de socios rondaba los 1.400 y las deudas totales del club rondaban las 100.000 pesetas. En 1912 asumió la presidencia el exjugador Julián Ruete (quien finalmente también ejercería como entrenador), dándose los últimos pasos para la desvinculación con el Athletic vasco aprovechando que el fútbol español se estructuró federativamente en primer lugar con la creación de la Federación Española de Fútbol el 29 de septiembre de 1913 y en segundo, con la creación de la Federación Regional Centro el 20 de octubre de 1913. Julián Ruete y Manuel Gómez, secretario del club, tomaron la decisión de modificar los estatutos de la sociedad, ya que era un requisito indispensable e inscribieron al club como sociedad independiente en el organismo federativo de la región centro. El 1 de agosto del 2000 empieza la construcciones de las nuevas instalaciones en Roppongi, Minato, siendo esta finalizada el 31 de marzo de 2003, y donde se reubican las transmisiones desde el 29 de septiembre. Para esta nueva andadura en Regional, la Junta Directiva bajó la cuota de socios, dejándola en siete pesetas para los adultos y en tres pesetas para las mujeres y los niños en la temporada 1952/1953. La posibilidad de formar un equipo a base de la cantera local empezaba a cobrar fuerza.
La Federación se mostró inflexible, exigiendo las 20.000 pesetas y un aval bancario por el valor del resto, lo que no pudo ser atendido. En total se debían 40.000 pesetas. Durante la siguiente campaña, la 1945/1946, la Segoviana siguió en Tercera División, en el Grupo VIII, pero con los mismos rivales. Uno de los momentos más aciagos en la historia del club sucedió durante las temporadas 1948/1949 y 1949/1950, en el que la delicada situación económica «ahogó» a la Gimnástica Segoviana. Tras quedar en la penúltima plaza, la esperanza de los aficionados de mantener el club en Tercera División por la ampliación de ésta a seis grupos, quedaría frustrada. Fue frente al Real Betis Balompié, que tras proclamarse campeón de liga en Primera División en 1935, había ido descendiendo hasta la Tercera División. «Fue un fácil encuentro el que tuvo el domingo el Madrid, frente al modesto conjunto segoviano que actualmente está preparándose para participar en la competición de Liga de la Tercera División. Los seguidores abarrotaron el campo en ambos encuentros: la Gimnástica Segoviana se había ganado, por méritos propios, el favor del pueblo segoviano. A partir de la temporada 1946/1947, a pesar de los buenos resultados deportivos, las arcas del club no marcharon bien y sus directivos, que habían acudido a tómbolas, rifas, verbenas e incluso una novillada para buscar soluciones, solicitaron al Ayuntamiento la municipalización del campo.