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En la Copa Italia, el equipo logró clasificarse al grupo final (modalidad que se mantuvo desde aquella edición hasta 1971) o all’italiana, compartiendo el grupo junto al Bologna, Inter y Torino, 3 equipacion arsenal y terminò en segundo lugar dos puntos detràs del Torino. Debido a una serie de 17 empates, solo 3 victorias y el dejar al equipo (tras la antepenúltima jornada y después de caer por 0:2 ante el Torino) en puestos de descenso, el entrenador Giuseppe Marchioro, fue reemplazado por Nereo Rocco. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). A pesar de las contrataciones de Fabio Capello y el debut en Serie A de Fulvio Collovati (formado en el equipo juvenil del Milan), el equipo sufrió la pérdida de Romeo Benetti y Luciano Chiarugi, dos elementos fundamentales en el esquema.
Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cercano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas. A ello se sumaron las contrataciones de Angelo Anquilletti y de Roberto Rosato, dando inicio a la segunda estela de títulos de aquella década. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resistir el 1-2 en contra, en condición de visita.
En la Copa Mundial de Fútbol de 2006, Costa de Marfil tuvo que compartir el Grupo C con Serbia y Montenegro, Argentina y los Países Bajos, el cual fue denominado el «grupo de la muerte». Cordone Como DT de Alem: Ganó 30 – Empató 12 – Perdió 16 – Goles a Favor 65 – Goles en Contra 47, contando las dos temporadas y Copa Argentina. Al final de la temporada, Sabadini se unió a las filas del Catanzaro. No, ha ragione Del Piero». El 23 de abril de 1978, en la victoria por 2:1 sobre el Hellas Verona, debutó en Serie A Franco Baresi, futuro abanderado y capitán del Milan. Para la temporada subsiguiente (1980/81), la escuadra lograba el ascenso a la Serie A tras terminar en la primera posición del campeonato, con Roberto Antonelli como capocannoniere del torneo y bajo la presidencia de Gaetano Morazzoni. Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club, Enrico Albertosi, fueron sancionados de por vida) el Milan (entre otros clubes como la Lazio, el Avellino y el Bologna) descendió a la Serie B del fútbol italiano.
Fue el primero en disputar la Copa Libertadores de América y, junto con Godoy Cruz, los clubes con más participaciones. Las posturas de los clubes implicados parecían claras y poco dispuestas a moverse, pero Rafa Benítez había elegido hace tiempo al sucesor de Alonso, el italiano Alberto Aquilani. Pese a que Inglaterra se había unido a la FIFA en 1906, sus relaciones eran tensas, y llegaron a su máximo punto cuando al final de los años 20 las naciones británicas se retiraron del máximo organismo futbolístico por diferencias respecto a los pagos a los jugadores amateur. Aquella campaña significó la despedida de Kurt Hamrin (con 37 años) del equipo. Dos años después se adjudicaría la Copa Mundial Sub-17. El 4 de junio de 2018, el seleccionador Vladimir Petković lo incluyó en la lista de 23 para el Mundial. El 22 de enero de 2010, ante la falta de minutos en el club blanco por la dura competencia por un puesto con Gonzalo Higuaín, Karim Benzema, Cristiano Ronaldo y Raúl, y por su deseo de ser convocado por su selección para disputar la Copa Mundial de 2010 en Sudáfrica, se acordó su traspaso al Hamburgo SV de la Bundesliga. El 23 de marzo de 2008 en el partido contra Boca Juniors, el Maestrico entró desde la banca y en los últimos minutos marcó el descuento con un gol de cabeza en la propia Bombonera.